Никакие ухищрения не помогли. В ночь с 8 на 9 декабря 1895 года полиция по доносу арестовала 57 членов «Союза борьбы», включая Владимира Ульянова, и захватила номер газеты «Рабочий», который так и не удалось выпустить. Мартов попробовал создать новый центр руководства «Союзом», но уже 5 января 1896 года был тоже арестован вместе с группой соратников. В 1896 году на ряде предприятий Петербурга прошли забастовки. В связи с этим остававшиеся на свободе члены «Союза» выпустили 13 листовок, одну из которых, «Рабочий праздник 1 мая», передал из тюрьмы Ленин. Крупской посчастливилось оставаться на свободе еще несколько месяцев. Она передавала Владимиру в тюрьму книги и продовольственные передачи. В книгах незаметно для непосвящённых накалывала нужные буквы или писала между строк невидимые невооружённым глазом письма молоком. Это не были признания в любви: Надежда Константиновна сообщала о том, что делают уцелевшие члены «Союза», что известно о других арестованных. Ульянов, в свою очередь, в ответных посланиях давал поручения насчёт других узников: «К такому-то никто не ходит, надо подыскать ему “невесту”, такому-то передать на свидании через родственников, чтобы искал письма в такой-то книге тюремной библиотеки на такой-то странице, такому-то достать тёплые сапоги и пр.»[note=n_23][23][/note] Возможно, в тот момент Надю он рассматривал уже как свою настоящую невесту. Однажды даже просил её и её подругу Аполлинарию Александровну Якубову, члена петербургского «Союза борьбы за освобождение рабочего класса», в час тюремной прогулки прийти на тот участок Шпалерной улицы, что был виден из окон тюремного замка. Аполлинария так и не пришла, видно, чтобы не будить у отвергнутого жениха (Ленин неудачно сватался к ней в 1895 году) напрасные надежды. А Надя пришла. Но, как назло, по какой-то причине в тот раз заключённых на прогулку не выводили.
Мария Ильинична Ульянова свидетельствовала: «В доме предварительного заключения Владимир Ильич пробыл при первом своем аресте более года. В шутку он называл тюрьму «санаторией», и действительно, в одном отношении она являлась для него санаторией. Хотя недостаток воздуха и сказался на Владимире Ильиче – он сильно побледнел и пожелтел за время заключения, но благодаря правильному образу жизни и сравнительно удовлетворительному питанию (за все время своего сидения Владимир Ильич получал передачи из дома) желудочная болезнь меньше давала себя знать, чем на воле; в большем порядке были и нервы. А недостаток в движении Владимир Ильич восполнял всякого рода гимнастикой».[note=n_24][24][/note]
А 12 января 1896 года Ленин написал старшей сестре Анне Ильиничне Елизаровой из тюрьмы: «Получил вчера припасы от тебя, и как раз перед тобой еще кто-то принес мне всяких снедей, так что у меня собираются целые запасы: чаем, например, с успехом мог бы открыть торговлю, но думаю, что не разрешили бы, потому что при конкуренции с здешней лавочкой победа осталась бы несомненно за мной. Хлеба я ем очень мало, стараясь соблюдать некоторую диету, а ты принесла такое необъятное количество, что его хватит, я думаю, чуть не на неделю, и он достигнет, вероятно, не меньшей крепости, чем воскресный пирог достигал в Обломовке. Все необходимое у меня теперь имеется, и даже сверх необходимого. (Например, кто-то принес сюртук, жилет и платок. Все это, как лишнее, прямо «проследовало» в цейхгауз.) Здоровье вполне удовлетворительно. Свою минеральную воду я получаю и здесь: мне приносят ее из аптеки в тот же день, как закажу. Сплю я часов по девять в сутки и вижу во сне различные главы будущей книги. <…> Если случится быть еще как-нибудь здесь, принеси мне, пожалуйста, карандаш с графитом, вставляемым в жестяную ручку. Обыкновенные карандаши, обделанные в дерево, здесь неудобны: ножа не полагается. Надо просить надзирателя починить, а они исполняют такие поручения не очень охотно и не без проволочек».[note=n_25][25][/note]